Semaglutid gehört zu den Themen, bei denen die Details mehr zählen als die Schlagzeilen. Diese Seite bündelt Hintergrund, Wirkmechanismen und die praktischen Punkte, die am häufigsten gefragt werden.
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möglicher Syntheseweg für A-232 aus den Binärkomponenten nach Kuca Die von der OPCW identifizierte Strukturformel für A-234, das beim Skripal-Attentat zur Anwendung kam, entspricht der Formel von Mirsajanow. Diese wird in einer Studie zur experimentellen Bestimmung der Werte von Hydrolyse und enzymatischem Abbau von A-234 von Wissenschaftlern des Aberdeen Proving Ground, der Forschungs- und Entwicklungseinrichtung der United States Army, 2020 benutzt. Die Hydrolyseraten von A-234 waren dabei am niedrigsten, gefolgt von den Nowitschok-Varianten A-232 und A- 230, allesamt niedriger als die Nervenkampfstoffe der V-Reihe und der G-Reihe. Auch eine theoretische Studie zu den Hydrolysemechanismen von 2020 benutzt die Strukturformel von Mirsajanow, wobei sie sich auch auf die OPCW beruft. A-234 nach Mirsajanow ist seit einer Vertragsstaatenkonferenz November 2019 explizit in die OPCW-Liste chemischer Kampfstoffe aufgenommen (wirksam ab Juni 2020) als Ethyl-[(1E)-1-(diethylamino)ethyliden]phosphoramidofluoridat, ebenso wie A-232 (Methyl(1-(diethylamino)ethyliden)phosphoramidofluoridat), beides als Beispiele für O-Alkyl-N-Fluorophosophorylamidine. Das geschah auf einen gemeinsamen Vorschlag von Kanada, den USA und der Niederlande.
Quellen: de.wikipedia.org
Russland machte einen modifizierten Vorschlag, in dem die Nowitschok-Gruppe enger gefasst werden sollte und zusätzlich zwei hochtoxische Carbamate aufgenommen werden sollten (CAS-Nummern 77104-62-2 und 77104-00-8), die in den USA in den 1960er- und 1970er-Jahren entwickelt wurden und reversible Acetylcholin-Inhibitoren sind, aber nie in das Waffenarsenal der USA gelangten. Man einigte sich auf einen Kompromiss, bei dem die Nowitschok-Vertreter mit Amidin-Seitenkette sehr weit gefasst wurden: die drei Alkylketten an den Enden des Amidins sowie die Alkylkette, die direkt am Phosphor sitzt bzw. mit diesem über ein Sauerstoffatom verbunden ist, können bis 10 C-Atome lang sein und auch Cycloalkyle umfassen. Zusätzlich wurde Nowitschok-5 (A-242 nach Mirsajanow) aufgenommen und die beiden Carbamate.
Quellen: de.wikipedia.org
== Wirkung == Das Nervengift zählt zur Gruppe der Acetylcholinesterase-Hemmer. Acetylcholinesterase (Abkürzung AChE) ist ein Enzym, welches normalerweise den Neurotransmitter Acetylcholin in den Synapsen abbaut. Das Nervengift blockiert das aktive Zentrum der Acetylcholinesterase durch Phosphorylierung des für die Funktion wesentlichen Serins im aktiven Zentrum – ein Vorgang, der irreversibel ist, da anschließend eine Alterung des Serins stattfindet. Zunächst findet in der katalytischen Triade Ser-His-Glu eine Aktivierung der Hydroxygruppe des Serins (Ser200) durch den Imidazolrest des Histidin (His440) statt. Die Hydroxygruppe greift am Phosphoratom des Nowitschoks an und substituiert das Fluoratom, welches das Molekül als Fluoridion verlässt. Durch diese Phosphorylierung ist das Enzym inaktiviert und kann auch durch Oxime, wie Pralidoxim oder Obidoxim nur schlecht reaktiviert werden.
Quellen: de.wikipedia.org
Inaktivierung des aktiven Zentrums der AChE durch ein Nowitschok-Derivat Die Alterung des Enzyms setzt durch einen Bindungsbruch am Phosphorsäureester ein. Je nach Struktur des Nowitschoks kommt es zu einer Dealkylierung (Struktur nach Mirsajanow) oder zu einer Hydrolyse der N-O-Bindung des Oximesters (Struktur nach Hoenig). In beiden Fällen entsteht ein negativ geladenes Phosphat, welches durch Wasserstoffbrückenbindungen zum Histidin zusätzlich stabilisiert wird. Die Halbwertszeit dieses Alterungsprozesses liegt, ähnlich wie bei Soman, zwischen 2 und 4 Minuten.
Quellen: de.wikipedia.org
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